Ben and Kate

Kiedy Ben Fox dowiaduje się, że jego była dziewczyna, Darcy, wychodzi za mąż, postanawia wprosić się na jej ślub. W tym samym czasie Kate słucha rad swojej przyjaciółki BJ, jak dodać sobie seksapilu na pierwszej randce z nowym facetem, George'em (Jon Foster). W rezultacie ich spotkanie kończy się katastrofą. Ben odkrywa, że George ją zdradza i pędzi, by powiedzieć Kate o jego niewierności. George wymyśla marną wymówkę, dlaczego spotyka się z inną kobietą, a Kate niedługo potem z nim zrywa. Ben ma zaledwie piętnaście minut, by wedrzeć się na ślub, ale spóźnia się. Ostatecznie wprowadza się do Kate i jej córki Maddie.

Ben powoli kończy się urządzać u Kate. W tym czasie Kate kłamie na temat swojego miejsca zamieszkania, aby zapisać Maddie do lepszego rejonu szkolnego. Kiedy jej plan spala na panewce, musi wyznać prawdę dyrektorowi szkoły (Alan Ruck). Ponadto Kate mówi Benowi, że powinien być bardziej stanowczy przy wychowywaniu Maddie.

Ben i Kate znajdują nieotwartą kopertę sprzed 15 lat z coroczną grą terenową, którą ojciec organizował dla nich, gdy byli dziećmi. Odkrycie skłania ich do dokończenia dawnej zabawy, ale jednocześnie odnawia rywalizację między rodzeństwem. W międzyczasie poszukiwania Kate nieoczekiwanie zbaczają z kursu, gdy BJ prosi ją o pomoc w odzyskaniu rzeczy od byłego faceta.

Gdy Ben postanawia wyprawić Kate przyjęcie urodzinowe wbrew jej woli, jej złość szybko mija, gdy orientuje się, że Ben zaprosił Molly – jej szaloną przyjaciółkę z liceum. W tym samym czasie Ben dowiaduje się, że Darcy, jedyna kobieta, na której naprawdę mu zależało, wprowadza się ze swoim nowym mężem do domu, który kiedyś miał być ich wspólnym gniazdkiem, a Tommy wreszcie wyznaje Kate, dlaczego tak bardzo nie znosi Molly.

Odkąd Ben mieszka z Kate i Maddie, Kate oczekuje od niego większej odpowiedzialności i przygotowania na wszelkie nagłe wypadki związane z Maddie. Oczywiście Ben uważa, że nie da się wszystkiego zaplanować. Tymczasem jego szalona była dziewczyna Louise składa mu niespodziewaną wizytę, a BJ zaczyna chyba żywić prawdziwe uczucia do swojego szefa, właściciela baru Buddy'ego.

Kate dostaje zaproszenie na imprezę halloweenową u przystojnego sąsiada, więc BJ próbuje pomóc jej wyluzować się i na ten jeden wieczór wcielić w kogoś zupełnie innego. W tym czasie Ben i Tommy postanawiają zostać w domu i rozdawać dzieciom słodycze, licząc na poznanie atrakcyjnych mamusiek. Noc przybiera jednak niespodziewany obrót, gdy Tommy nieświadomie zjada „słodycze” BJ przywiezione z Amsterdamu, a Kate łapie wspólny język z Willem (gościnnie Geoff Stults), samotnym ojcem.

W szkole Maddie zbliża się Dzień Kariery, więc Ben chce znaleźć prawdziwą pracę, by zaimponować siostrzenicy. Kate zaczyna wzdychać do swojego sąsiada Willa, a BJ musi zmierzyć się z niechęcią współpracownika z baru po tym, jak dostała podwyżkę.

W przeddzień Święta Dziękczynienia odbywa się zjazd absolwentów liceum. Will (gościnnie Geoff Stults) namawia Kate, by poszła i postawiła się szkolnej dręczycielce, Annie (gościnnie Amber Stevens), która kiedyś nadała jej upokarzające przezwisko. W tym samym czasie, w świątecznej krzątaninie, Ben dochodzi do wniosku, że nie zdoła już dłużej ukrywać przed Kate wielkiego sekretu, który dzieli z BJ.

Kate widzi miny, jakie Will robi, grając na gitarze podczas występu swojego cover bandu, przez co traci do niego pociąg i nie potrafi traktować go poważnie. Tommy załatwia Benowi pracę w klubie golfowym, co szybko obraca się przeciwko nim obu, a BJ idzie na grupę wsparcia, gdzie dostaje dobrą radę dotyczącą jej przyjaźni z Kate.

Mimo dezaprobaty ze strony Bena, BJ i Tommy'ego, Kate i Will wchodzą na kolejny etap związku i wybierają się na romantyczny biwak. Wyprawa szybko wymyka się spod kontroli, gdy niespodziewanie dołączają do nich nieproszeni goście. Z kolei BJ stawia sobie za cel pomóc Tommy'emu wyleczyć się z uczucia do Kate.

Gdy Maddie oblewa test do programu dla uzdolnionych uczniów, trafia do „Grupy B”. Kate obwinia się za jej porażkę, więc postanawia wziąć sprawy w swoje ręce i zorganizować dla Grupy B niezapomnianą przygodę. Ben wpada na dawnego kolegę ze studiów, który ukradł mu pomysł na biznes, a matka BJ, Wendy, przyjeżdża z wizytą i w zaskakujących okolicznościach poznaje Buddy'ego.

Tommy wreszcie przyprowadza swoją nową dziewczynę, Lilę, żeby poznała paczkę. Kiedy jednak Kate proponuje, by spędziły trochę czasu tylko we dwie, sprawy nie idą zgodnie z planem. W tym czasie Ben rozwija swój biznesplan dotyczący „Rail Mall”.

Ben rozwija pomysł na „Rail Mall” ze swoją nową wspólniczką, Verą, ale gdy ta przyprowadza kolejnych współpracowników, kierunek zmian zupełnie mu się nie podoba. Kate dowiaduje się, że Will po ich rozstaniu znowu randkuje, więc idzie na spotkanie z piekarzem poznanym na imprezie u Willa. Z kolei BJ i Maddie udają matkę i córkę na castingu do reklamy.