Wybrańcy fortuny

Będąc na przepustce na Hawajach, pilot myśliwca Chandler Williams wdaje się w gorący romans. Proponuje kobiecie, Heather, wspólny wyjazd, ale ta się nie zjawia. Dwa miesiące później Chandler wraca do domu na ślub ojca. Z zaskoczeniem odkrywa, że Richard żeni się właśnie z Heather, lecz w imię szczęścia ojca zachowuje prawdę w tajemnicy. Chandler postanawia dołączyć do rodzinnej firmy. Flirtuje ze swoją wieloletnią przyjaciółką Samanthą Sanchez, asystentką ojca. Brat Chandlera, Peter, mówi Samancie, że nie jest dość dobra dla Chandlera, po czym sam zaczyna ją podrywać. Najstarsza córka Laurie nakazuje chłopakowi swojej siostry Jenny, Billy'emu, trzymać się od niej z daleka. Pijana Jenny rozbija samochód Billy'ego, gdy dowiaduje się, że mężczyzna jest żonaty.

Heather zdradza Chandlerowi swoje plany dotyczące dziecka. Zamierza powiedzieć Richardowi, że zaszła w ciążę podczas miesiąca miodowego i wmówić mu, że to jego dziecko. Peter jest wściekły, że Heather wkrótce przejmie kontrolę nad Dress2K, firmą internetową, w którą korporacja zainwestowała miliony. Peter błaga Gwen, by wstawiła się za nim u Chandlera. Kobieta wysyła Samanthę, która jednak mięknie, gdy Chandler mówi o lojalności wobec ojca. Podczas pobytu na Hawajach Heather nie może przestać myśleć o Chandlerze. Jej telefon przerywa pocałunek Chandlera i Samanthy. Jack zjawia się na przyjęciu weselnym. David O'Connor, mężczyzna z polecenia Jacka, przyjeżdża, aby pomóc dziewczynom w prowadzeniu klubu. Zaczyna niefortunnie z Laurie, ale robi dobre wrażenie na Jenny. Laurie ostrzega Davida, by nie angażował się w relację z Jenny.

Peter wciąż liczy na zablokowanie transakcji z Dress2K, ale Richard i Heather wracają niespodziewanie. Richard gani Chandlera za to, że nie powiedział mu o zdradzie Petera. Heather bezskutecznie próbuje uwieść Petera. Samantha zostaje wiceprezesem Dress2K. Pomysły Heather naprawdę przypadają jej do gustu, więc proponuje zorganizowanie czwartkowej kolacji (zgodnie z tradycją rodziny Williamsów), aby wyciągnąć od reszty więcej pieniędzy. Chandler i Samantha wyznają sobie uczucia. Laurie ostrzega Davida przed problemem alkoholowym Jenny. Ethan Benchley, nastoletni syn zmarłej siostry Gwen, trafia pod jej opiekę po tym, jak porzucił go ojciec. Gwen z trudem przekonuje go, by został.

Chandler odmawia pójścia do łóżka z Heather, ale zrywa znajomość z Samanthą. Heather mdleje podczas pokazu mody Dress2K. Chandler nalega, by zaczęła o siebie dbać, i zabiera ją samolotem na wizytę lekarską do San Diego. Grozi, że sam powie Richardowi o ciąży Heather, jeśli ona tego nie zrobi. Peter przekonuje Samanthę, by udawała jego narzeczoną, co ma pomóc w pozyskaniu klienta. David odsuwa się od Jenny, bo uważa, że wiązanie się z alkoholiczką to zbyt duże ryzyko. Laurie zaczyna zdawać sobie sprawę z tego, co czuje do Davida, po czym nakrywa go na pocałunku z Jenny. Gwen namawia Ethana na złożenie papierów do elitarnej szkoły prywatnej.

Heather jest wściekła, gdy Richard zatwierdza renowację hoteli Gwen zamiast przekazać kolejne fundusze na Dress2K. Chandler rozważa ucieczkę od problemów poprzez powrót do marynarki wojennej, ale Richard ze złością wybija mu to z głowy. Peter widzi zażartą rozmowę Chandlera i Heather. Dzięki serii bardzo fortunnych zbiegów okoliczności dowiaduje się, że Heather mogła być w hotelu na Hawajach w tym samym czasie, kiedy Chandler romansował tam z młodą brunetką. Jenny postanawia mocniej zaangażować się w sprawy klubu Pulse. Żeby przetrwać prezentację, sięga po alkohol. Ethan przyłapuje Jenny na kradzieży alkoholu, ale obiecuje dochować tajemnicy. Laurie zbliża się do Davida, gdy wyświadcza Jenny przysługę i idzie z nim do teatru.

Richard umiera na zawał serca. Rodzina podejrzewa udział osób trzecich, ale Heather zaprzecza jakimkolwiek zarzutom. Chandler mówi Heather, że pomoże jej przy dziecku, ale odrzuca jej zaloty. Jack wraca z Europy, by objąć stanowisko dyrektora generalnego Williams Enterprises, zgodnie z wolą Richarda zapisaną w testamencie. Heather nie została w nim uwzględniona. Peter, szantażując ją nagraniem, płaci jej milion dolarów, by po cichu wyjechała z miasta. Wychodząc z rezydencji, Heather spotyka prawnika, który informuje ją, że Richard zmienił testament podczas miesiąca miodowego. Heather otrzymuje równą część fortuny Richarda. Jack wściekle odrzuca próby Petera, który chce mu pokazać nagranie z Chandlerem i Heather. Peter zwraca się więc do matki. Gwen grozi Heather, a ta z uśmieszkiem ogłasza, że nosi dziecko Richarda. Jenny pojawia się pijana na pogrzebie ojca. Laurie oskarża ją o egoizm i wieczną potrzebę bycia w centrum uwagi. Zraniona Jenny wprowadza się do Davida.

Pewien biznesmen składa Jackowi lukratywną ofertę zakupu firmy. Nawet po tym, jak Chandler nokautuje Petera w sali konferencyjnej, Jack postanawia zatrzymać firmę dla dobra rodziny. Chandler planuje wyjechać z miasta, gdy jego romans z Heather wychodzi na jaw. Po tym, jak Heather przekonuje Jacka do zatwierdzenia projektu Richarda, wdzięczny Chandler całuje się z nią. Po podróży służbowej do San Francisco Samantha zaczyna czuć coś do Petera. Jenny uzależnia się od leków przeciwbólowych. David potajemnie wzywa Laurie do domu, aby omówić problemy Jenny. Ethan podgląda przez teleskop nastoletnią sąsiadkę.

Heather skarży się na odsunięcie od posiedzeń zarządu. Jack próbuje zająć ją czymś innym i prosi o współorganizację zbiórki charytatywnej na rzecz szpitala. Heather poznaje lekarza i zaczyna się z nim spotykać, by wzbudzić zazdrość Chandlera. Jenny oskarża Laurie i Davida o romans. Jack każe jej iść na odwyk, a Jenny zrzuca całą winę na Laurie. Jack prosi Petera o wyciągnięcie od klienta pieniędzy na sfinansowanie projektu lotniczego Chandlera. Peter zostaje aresztowany po bójce w klubie ze striptizem, po tym jak próbuje uwolnić jedną z tancerek. Znudzona swoim życiem Faith lgnie do Ethana, uważając go za „niegrzecznego chłopca”. Przekonuje go, by wziął samochód Gwen na wypad do klubu, i próbuje nauczyć go całować.

Heather roni ciążę. Gwen próbuje ją pocieszyć, lecz dochodzi między nimi do spięcia, gdy Heather stwierdza, że poronienie to chyba najlepsze wyjście dla rodziny. Zapłakana Heather pojawia się na posiedzeniu zarządu i przekonuje Jacka, by pozwolił jej dzielić stery w Dress2K z Samanthą. Gwen jest wściekła, gdy Jack cofa fundusze na renowację jej hoteli. Peter zabiera Samanthę do punktu widokowego, gdzie obserwuje pewną kobietę z dzieckiem. Twierdzi, że to jego była narzeczona, którą zostawił, bo Richard zagroził mu wydziedziczeniem. Jenny zaczyna brać kokainę. Gwen przyłapuje ją na szukaniu narkotyków. Laurie cierpi na widok Davida, który wciąż sypia z Jenny. Faith idzie z Ethanem na przyjęcie urodzinowe Chandlera do Pulse. Wystawia go do wiatru, by poflirtować z dwa razy starszym od siebie muzykiem.

Samantha i Heather zaczynają się bić po tym, jak Heather pojawia się na okładce magazynu jako „wybawicielka Dress2K”. Chandler i Scott wpadają we wściekłość, gdy ich budżet zostaje obcięty o połowę. Heather odkrywa romans Petera z Samanthą. Uwagi Chandlera na temat playboyowskiej przeszłości Petera sprawiają, że Heather zaczyna podejrzewać, iż historia o Maureen jest zmyślona. Jenny naciska na awans dla Davida i przeraża go rozmowami o ich wspólnej przyszłości. Jack dostrzega ponury nastrój Laurie i ostrzega Davida. Gwen przyłapuje Faith na grzebaniu w torebce. Dociera do niej, że Faith to manipulacyjna intrygantka, i zabrania jej widywać się z Ethanem. Faith zjawia się w domu i zaprasza całą szkołę na imprezę. Razem z Ethanem wymykają się do jego pokoju.

David ratuje Jenny przed utonięciem. Jack każe Davidowi zostać przy Jenny, wierząc, że w przeciwnym razie dziewczyna doprowadzi się do samozagłady. Pijana Laurie ubolewa nad tym, że Jenny to kompletna nieudacznica, a mimo to zawsze stawia na swoim. Heather grozi Peterowi ujawnieniem jego tajemnicy, jeśli ten nie znajdzie sposobu na zapanowanie nad Samanthą. Mimo jego błagań Samantha zaczyna zakładać podsłuch w biurze Heather. Heather defrauduje ponad cztery miliony dolarów z funduszu charytatywnego Fundacji Williamsów, aby opłacić superkomputer do projektu Chandlera – latającego skrzydła. Faith przekonuje uziemionego Ethana, by wymknął się z nią do obskurnego motelu.